имеется в виду, что английский еще плохой, нужно помочь с переводом вопросов

Я думаю, что разные вопросы надо задавать в разное время. Некоторые можно в самом начале переписки, некоторые потом, а некоторые уже ближе к переезду. Но не бойтесь задавать щекотливые, но важные для вас вопросы, как можно раньше. Потому что это может решить за или против продолжения переписки, чтобы время и имоции не тратить. Самое главное, как задать - как его обернуть. Я думаю, надо честно и открыто, но не в лоб и ставить его в тупик, а с предварительным маленьким объяснением, почему вам это важно знать и почему именно сейчас. и обязательно употребляйте ласковые слова, добовляйте, что вы надеятесь, что он вас поймёт, что вы задаёте эти вопросы, так как сами обязательный и самостоятельный человек и надо подготовится к будущей жизни в США....

Если есть доверие и взаимопонимание, а главное настоящие чувства к вам - то на любой вопрос, неважно как заданный, всё равно ответит и пояснит. Обижаться не должен, а должен быть готов сам поднять эти темы и всё изъяснить. Если что-то не поняли, не бойтесь перезадать вопрос.

Если не знаете, как лучше по английски облечь вопрос, пишите сюда или мне в личку, постараюсь помочь.